멀티스레드 채팅 프로그램 중 서버 질문이 있습니다

멀티스레드를 이용해서 다수의 클라이언트를 다루는 채팅 프로그램을 만들고 있습니다
클라이언트쪽도 역시 멀티스레드를 이용해서 워커스레드 하나는 다른 유저의 메세지를 서버로부터 계속 받아와 뿌려주고, 다른 워커 스레드 하나는 해당 클라의 메세지를 서버에 전송하는 형식이구요

서버쪽은 워커스레드가 다수의 클라이언트의 메세지를 받아 접속한 모든 클라에게 뿌려주도록 하고있어요..

지금 하고싶은게 3가지 정도가 있는데 감이 잘 잡히지 않아 질문드립니다. 깨알같은 힌트라도 좋으니 도와주시면 감사하겠습니다 ㅠㅠ

1. 서버의 stdin을 받아 종료하도록 하는 기능
서버에서 워커스레드를 하나 더 만들어서 유저 인풋을 계속 받도록 무한루프를 돌린다음 특정한 종료 메세지 (ex. quit)이 들어오면 접속된 모든 클라이언트의 연결을 끊고 listen 소켓도 닫은 다음 서버 프로그램을 종료시키려고 합니다. 그 외에도 많은 부수적인 기능(접속한 클라이언트를 보여준다더지 하는)을 넣을 수 있을것 같은데 일단 종료 메세지를 받는거 자체가 안되네요..

서버의 클라이언트 핸들링 워커스레드는 pthread_detach()를 이용해서 워커스레드를 메인스레드로부터 분리시켜 동작하게 했구요
유저인풋을 받는 워커스레드는 분리 시킬 필요가 없다고 생각되서 pthread_join()으로 기다리도록 했는데 제 생각이 잘못된것인지 궁금합니다. ㅠㅠ

2. 특정 클라이언트에게 귓속말을 하는 기능
접속한 클라이언트들은 처음 접속할때 채팅 프로그램에서 쓰일 아이디를 입력받도록 했습니다. 채팅 메세지를 뿌릴때 [아이디] : 메시지 형태로 뿌리도록 했구요
이걸 좀더 발전시켜서 특정한 형식의 메시지 (ex. /아이디 메세지)를 클라이언트가 전송하게 되면 서버는 해당 메세지를 파싱해서 그 메세지를 해당 아이디에게만 보내도록 하고싶어요
이 기능은 대체 어떻게 구현해야할지 감이 안옵니다.. 워커스레드를 하나 더 만들어야 할지? 혹은 멀티프로세스 프로그래밍을 이용해야할지?

3. 특정 클라이언트에게 파일을 전송하는 기능
이것도 어찌보면 위의 2번 기능이랑 비슷한 맥락일거라 생각되는데, 우선 가장 궁금한건 TCP로 파일을 전송하려면 어떻게 해야할지가 궁금합니다..
현재 보고 있는 책, 그리고 구글링으로 여러 문서들을 뒤져봤는데 파일을 전송하는 형식이 ftp 와 비슷한 형식으로 하는것 같더라구요
제가 생각할 때는 클라가 특정 클라에게 파일을 전송하려고 하면, 서버는 파일 전송을 요청한 클라에게 해당 클라의 IP 주소를 보내주고, 그 클라는 그 IP 주소로 다시 소켓을 열어서 파일을 전송하면 될것 같은데... 이미 서버와 소켓으로 통신하고 있는 도중에 다른 소켓을 열어 또다른 클라 혹은 서버와 통신하는게 가능한가요?

질문이 좀 많지만 하나라도 작은 힌트라도 주시면 정말 감사하겠습니다. ㅠㅠ