여러 스레드가 하나의 함수를 동시에 사용하려 들때, 과연 함수는 동시에 실행될 수 있나요 ?

문제 없이 잘 돌아 갑니다.

물론 제가 했던 방식은

Session이라는 Struct에 callback 함수를 넣고

각 thread에 사용되는 Session에 각각의 Callback을 초기화/등록 시켜줬다는 전제 입니다.

그렇게 수행 가능합니다
실제로 그렇게 동작되게 하기 위해 나온 개념이 스레드입니다

어떤 문제가 있을까요?
코드는 코드 영역에 있는 읽기전용이니 동시에 수행되어도 당연히 문제 없을 테고
함수 내에 있는 지역변수들에게 동시에 접근하는 동기화 문제를 있을 거 같지만
그 지역변수들은 서로 다른 메모리 영역에 저장되어 있습니다
이름만 같은 서로 다른 변수가 됩니다

단, 함수 내에서 전역변수나 static 변수는 같은 메모리 영역에 저장되어 있습니다
변경하는 경우 동기화 문제가 생깁니다
따라서 mutex 등으로 동기화 문제가 발생하지 않게 작성하셔야 합니다

reentrant와 thread-safe의 차이에 대해 알아보시는 것도 도움이 될듯합니다.