역시...언어를 바꾸기란 쉽지않은것 같습니다;;;

저도 같은 경험을 했습니다.
취미로 하는 프로그래밍인데다가 윈도우 프로그래밍으로 시작해서, 처음에 C++공부하기전에 C기초만 본거 말곤 C++외에 다른 언어를 공부해본적이 없었습니다.
그래서 지금은 윈도우 프로그래밍을 하진 않지만 그래도 C++만 할줄아니 Qt를 이용하고 있습니다.
그런데, 한때 Python이 좋다는 말이 많아서, PyQt로 잠시 짜본적이 있는데, 뭔가가 허전하다고 해야하나 확실치 않다고 해야하나...이래저래 저한텐 안 맞는거 같았습니다.
따로 변수 선언없이 처음으로 변수가 쓰일때 자동으로 선언되는것도 오타가 많은 전 불편하더라구요-_-;
C++이면 변수명 오타나도 컴파일할때 선언안된 변수라고 에러가 나는데, 파이썬에서는 오타난 변수명이 새로 변수가 선언되서 제대로 돌아갈때, 디버깅하는게 참 힘들었습니다.
게다가, 변수선언시에 타입선언을 안하니까 당연하지만, 오버로딩이 안되어서, 매번 리스트로 변수 받아서 변수 갯수를 세서 처리하거나, 변수형을 체크해서 처리하도록 짜는데, 익숙하지 않은 탓인지 이게 상당히 귀찮고...
그러다가 이벤트 처리부분에서 똑같은 코드가 PyQt에서 치명적으로 느리게 되길래 결국 다시 Qt로 돌아온 경험이 있습니다.

전 반대로 정적언어가 엄청나게 싫어졌는데요:)
위의 변수가 자동으로 생성되어 디버깅이 힘들어졌다는 것은 사실 단위테스트를 이용해서 어느정도 해결이 됩니다.

일단 동적언어와 정적언어의 차이 중에는, 특정 오류를 런타임에 체크할지, 컴파일타임에 체크할지의 문제도 있습니다.
일반적으로 동적언어는 해당 타입을 정확하게 체킹하는 경우가 드물고, duck type으로 체킹하며, 객체 생성을 느슨하게 하는 경향이 크므로, 테스트의 중요도가 일반적인 정적언어보다는 더 크다고 볼 수 있거든요.
그게 귀찮다고 대충 넘기다가는 프로그램이 자랄수록 뒤통수를 크게 맞게 되는거죠.