취미로 웹 프로그래밍을 하려는데 어떤 언어를 선택할지 고민입니다.

취미로 프로그래밍을 하고 있는 사람입니다.
전공도 직업도 프로그래밍과는 관련 없습니다.
엑셀에서 VBA로 몇 가지 노가다성 작업을 자동화 한 것이 시작이었죠.
점점 더 복잡한 작업도 VBA로 자동화 할 수 있게 되었고... 한계를 느껴서 Python을 배웠습니다.
Python으로 몇 가지 toy program들도 짰었고, 일회용 프로그램들도 종종 짜서 쓰고 있습니다.
업무에서 항상 쓰는 프로그램에 extension으로 작동할 수 있는 프로그램도 만들었습니다.
이 extension은 틈틈히 1년 정도 걸려서 만들었으며, 주변 동료들도 매일 유용하게 쓰고 있어요.^^


수없이 삽질하고 배우면서 만들었는데... 정말 재미있더군요!!
진로를 잘 못 선택했나 고민했을 정도로 재미있었어요!!


지금까지는 본업이 꽤 바빴지만 아마 내년 봄 정도 부터는 여유시간이 많이 생길 것 같습니다.
그래서 만드려고 구상하고 있는 웹 기반 프로그램(데이터 정리 중심)이 있는데 혼자서 만들기에는 규모가 좀 커요.
이것도 아마 삽질하고 배우면서 만들어야겠죠.
몇 년이 걸려도 좋으니 배워가면서 천천히 만드려고 합니다.


어떤 언어, 어떤 환경에서 만들지에 대해서 고민이 많습니다.

Option 1. Python
일단 제가 가장 많이 써 본 언어입니다. Google app engine이라는 환경도 있더군요. 혼자서 개발 시작하기에는 가장 좋을 거라고 생각했습니다. 마음에 걸리는 점은 물어보거나 찾아 볼 수 있는 한글 문서가 부족하다는 점입니다. 아까 말씀드린 extension으로 작동하는 프로그램에도 해결이 어려운 문제(아마도 함께 사용했던 autohotkey와의 연동문제)가 있었는데 끝내 해결 못하고 해당 기능을 삭제한 경험이 있어서 이점이 너무 걸리네요. 제 영어 실력은 정리된 영어 문서를 읽는 것 정도는 문제 없지만 외국 포럼이나 IRC 채널에서 질문하고 답을 구할 정도는 아닙니다.

Option 2. JAVA
남들이 많이 쓰는 언어를 써야 찾아볼 곳도, 물어볼 곳도 많으니 자바로 짜다보면 막혔을 때 troubleshooting에 도움이 되지 않을까 하는 기대가 있습니다. 그래서 자바 입문서를 사서 훑어보기도 했죠. 이래저래 자바 웹 프로그래밍을 배우려 검색하다 보니 배울게 엄청나게 방대하더군요. 배우기만 하다가 몇 년 지나갈 것 같은 느낌입니다.

Option 3. Haskell
요즘 오일러 프로젝트를 이걸로 풀고 있습니다. 언어 자체로만 보면 가장 마음에 들지만(아름다운 코드...^^) 이걸로 뭘 만들기는 어렵다고 생각됩니다. 자료 부족도 너무 심하구요. 한글 문서는 고사하고 영어 문서도 부족한 듯 하네요. 이건 사실상 제외했습니다.



쓰다보니 두서없이 단점만 적었네요..?! 장점은 생략한겁니다... ㅡㅡ

정리해서 질문하겠습니다.

1. Python으로 만들다가 막힐 경우 국내에 도움을 청할 곳이 있나요?
2. 자바를 선택한다면 그 방대한 자바세계는 다 배워야 하나요? 일부만 배워도 된다면 어디까지 배우면 될까요?
3. 제 입장에서 어떤 언어를 선택하는게 좋을까요?

감사합니다.