특정 포트의 파일 전송 여부를 확인하기 위한 방법

안녕하세요.

회사에서 특정 웹서버를 운영하고 있는데요..
8080포트를 이용하여 모든 통신이 이루어 지고 있습니다.

해당 웹서버에 대한 접근 및 활용은 가능하지만 8080포트를 통해 파일을 전송하려고만하면 Socket 에러가 나면서 파일 전송이 이루어지지 않습니다.
이전엔 잘 된것 같은데요..

8080 포트로 웹서버에 파일전송이 가능한지 체크를 하고 싶은데요.
어떠한 방법이 있을까요?

클라이언트는 윈도우 이며, 서버는 리눅스 입니다.

감사합니다.